Die Landschaft des Oberengadin wird zunächst einmal von Seen geprägt, insbesondere von der Engadiner Seenplatte, zu der die Seen Champferersee, Silvaplanersee, Silsersee und St. Moritzsee gehören. Bestimmt wird die Landschaft ferner von Wäldern und Gletschern. Zum Oberengadin gehören unter anderem die Orte Sils, Silvaplana, Surlej, St. Moritz und Samedan.
Schon wegen des guten Klimas ist die Ortschaft Sils bekannt geworden. Mit dem Berg der Furtschellas wird Sils mit seiner traumhaften Umgebung zu einem schönen Urlaubsort im Sommer und auch im Winter.
Am Silvaplanasee, dem zweitgrößten See des Oberengading, ist der Ort Silvaplana gelegen. Von hier aus ist das burgartige Schloss Crap da Sass zu sehen.
St. Moritz ist als Wintersportort weltweit bekannt geworden und besitzt einen schiefen Turm als Wahrzeichen. In St. Moritz, das am St. Moritzsee liegt, befindet sich zudem auch das Engadiner Heimatmuseum. Ein weiteres interessantes Museum ist das Segatini-Museum.